De la même manière que Pharoahe Monch, Black Thought est reconnu comme l’un des rappeurs les plus habiles lyricalement et techniquement. Avec un message politiquement et socialement conscient, le rappeur de The Roots intègre des rimes multisyllabiques et des double sens à répétition tout en évoquant les difficultés de la vie urbaine. La complexité de ses textes font de lui un maître des mots avec des poèmes magnifiques. 

Connu pour ses rimes complexes et son flow monotone et fluide parfait pour les beats jazz-rap, Guru est l’un des rappeurs les plus street wise avec un sens de la rue affuté. Guru a toujours été socialement conscient avec un enseignement sur sa connaissance de la rue. Sur Moment Of Truth, il se dresse de plus en plus en professeur avec une approche beaucoup plus sage et intelligente que précédemment. Guru gagne en maturité au cours de sa carrière en communiquant ses croyances éthiques et sociales avec un sens de la morale bien à lui.

Bien qu’ayant grandi dans des quartiers difficiles, Nas s’est toujours tenu plus ou moins à l’écart de la rue. Il n’a jamais trainé dans les combines louches des quartiers du Queens. Nas est un observateur, il regarde la rue avec sagesse et apprend de ce qu’il voit, comme un sage.

Son statut d’observateur lui permet d’analyser la rue et de la comprendre. Son sens poétique lui permet de la décrire avec une grande habilité et beaucoup de poésie. Sur Illmatic, Nas livre ses meilleurs lyrics avec des rimes multisyllabiques, des rimes internes, des assonances, des jeux de mots et des métaphores fines. Nas délivre une approche très poétique de la rue tout en la décrivant avec substance et clairvoyance. Il dresse un portrait d’une dystopie urbaine abandonnée, perdue dans la délinquance et dénué de toute valeur morale, sans jamais réellement critiquer.

Même si Rakim est plutôt un entertainer dans ses textes, il est l’inventeur de la technique de rap moderne avec un flow méthodique et précis. Il a créé un style qui a inspiré tous les autres rappeurs après lui. Son habilité au micro fait de lui un MC hors norme, il est lisse et calme, tout en dégageant une énergie incroyable. Rakim est l’un des premiers rappeurs à intégrer des schémas de rimes complexes, intégrant des rimes internes et des métaphores. En ce sens, Rakim est le véritable professeur du emceing du Hip Hop pour toutes les génération de rappeurs qui l’ont suivi.

L’ingéniosité de MF Doom vient de sa capacité à critiquer divers aspects de la société d’une manière déguisée et habile. Ayant commencé sa carrière sous le pseudo Zev Luv X dans le groupe KMD au côté de son frère, le groupe s’illustrera avec un contenu fortement engagé et afrocentré bien que finalement très candide. Après que Black Bastards ait été refusé à la vente par sa maison de disque et la mort de son frère, Daniel Dumile sera dégouté par l’industrie de la musique et d’absentera de la scène musicale pendant de longues années avant de revenir comme le super-vilain masqué sous le pseudo MF Doom.

Au début des années 2000, il marque son retour avec une carrière solo. Ses albums seront subtilement engagé et se servira de la métaphore du super vilain, qu’il incarne lui-même, pour démonter différents aspects de la société qui le répugnent. Autre que son contenu subtilement engagé, MF Doom est connu pour son habilité lyricale avec des métaphores alambiquées et des doubles sens à répétition, faisant de lui l’un des plus grands lyricistes du Hip Hop. Son génie des mots est digne d’un grand poète.

Bien que le contenu de ses textes soit parfois futile, l’art du storytelling de Slick Rick est sans précédent, il en est même l’un des pionniers. Sa capacité a raconté ses histoires à la première personne rend son contenu à la fois facile à écouter et amusant, faisant de lui un conteur incroyable capable de communiquer des messages puissants tout en restant ludique.

En dehors de ses fanfaronnades, Slick Rick sait également parler de sujets bien plus sociétaux et peut se dresser en professeur auprès de la jeunesse avec des conseils, notamment sur Hey Young World. Plus globalement, ses messages sont généralement adressés à la jeunesse et dictés sur le ton de l’humour, ce qui permet d’aborder et de retenir ses histoires facilement, d’autant plus pour les jeunes générations.

Malgré son talent lyrical hors du commun, Masta Ace fait malheureusement souvent parti des grands oubliés dans la liste des plus grands lyricistes. Sa capacité à décrire les aspects des rues de New York tout en apportant un message à la fois sociale et politique fait de lui une véritable source d’inspiration dans le Hip Hop, avec des rimes et des combinaisons innovantes.

Masta Ace est à la fois très fin et habile dans son approche, il a un ressenti parfois amer avec un désespoir certain sur différents aspects de la société et de l’industrie de la musique, notamment sur ses deux albums Disposable Arts et A Long Hot Summer. Masta Ace n’hésite pas à se dresser en professeur auprès de son auditoire, il veut lui apprendre, voir même l’éduquer, faisant de lui parfois un rappeur trop didactique avec des leçons de vie. Masta Ace est en quelque sorte un rappeur cynique, le rendant presque philosophique ou désespéré dans ses réflexions. Pourtant, ses textes semblent toujours être à vocation instructive et pédagogique avec une volonté de pousser à la réflexion et à la remise en question.